Esse é o melhor dos mundos. Se você tem milhas para ir para Orlando, aproveite a economia!
Hoje em dia há diversos programas de fidelidade que te oferecem milha. Nesse caso, é interessante pesquisar qual cartão de crédito te dá mais milhas e que programa de fidelidade compensa mais na utilização delas. Ou seja, considere empresas que possuam voos para Orlando ou cidade próxima (Miami e Fort Lauderdale), que cobrem menos milhas para você chegar lá ou que tenha ofertas de vez em quando para você aproveitar passagens mais baratas.
Se houver tempo hábil, pois às vezes as promoções acabam no mesmo dia, guarde as milhas e transfira para a companhia aérea que oferecer a melhor promoção.

Caso você não tenha a quantidade de milhas necessárias para comprar passagens para toda a família, considere usar as milhas e complementar com dinheiro ou comprar ida e volta por milhas para uma pessoa e pagar em dinheiro pelas demais. Isso tende a valer mais a pena do que comprar uma perna para cada um e depois comprar a outra perna. Pode sair o mesmo preço que comprar ida e volta.
Você também pode aproveitar alguma promoção para comprar mais milhas e completar a quantidade necessária para todas as passagens. Mas comprar milhas definitivamente só vale a pena na promoção e dependendo das condições da promoção. Ou seja, sempre compare os preços.

Usar milhas normalmente dá mais trabalho do que pagar pelas passagens, pois você tem que insistir nas buscas e simulações de valores. Mas evitar o custo de passagem é uma economia significativa, então vale a tentativa.

DICA: usando milhas, você pode evitar o custo da passagem, mas continuará pagando taxas de embarque.