Sabemos que nem sempre é possível, mas se puder evitar ir para Orlando em épocas de pico: dezembro e janeiro em função das férias no Brasil e de junho a agosto, que além das férias para os americanos é em pleno verão. Mesmo sendo brasileiro, você vai passar calor e vai enfrentar filas enormes.
Além do inconveniente de tudo estar mais cheio (parques, mercados, shoppings), os preços ficam mais altos, e as mercadorias ficam mais escassas.
Os meses mais recomendados são abril e maio ou setembro e outubro. Meses que não coincidem com férias e quando as temperaturas são agradáveis para que você possa curtir os brinquedos com água e os parques aquáticos sem passar frio.
Setembro e Outubro principalmente são meses muito legais porque você pode e deve aproveitar as comemorações de Halloween. Com crianças ou sem, é diversão garantida (veja mais detalhes no link)
Se não houver alternativas e você só consegue ir em meses mais concorridos, tente comprar tudo com o máximo de antecedência possível para evitar pagar mais caro e para conseguir reservar atrações que podem esgotar (link sobre atrações).